In the Name of Allah, the Most Gracious, the Most Merciful.
As-salāmu ‘alaykum wa-rahmatullāhi wa-barakātuh.
One may offer his Tahajjud Salat after Esha. However, the reward for Tahajjud increases if it is delayed until after half of the night has elapsed.[1]
Tahajjud Salat may be performed at anytime during this period regardless if one sleeps or did not sleep.
The Tahajjud Salat may be performed before the Witr Salat.[2]
And Allah Ta’āla Knows Best
Mufti Saeed Ahmed Golaub
Islamic Solutions
Jamaica
References
[1]: فعل أبى بكر رضي الله عنه وكذلك نقل صاحب النهاية والجواب انه يستحب أن يكون الوتر آخر الصلاة بالليل روى عن ابن عمر رضي الله عنهما أن النبي صلى الله عليه وسلم قال " اجعلوا آخر صلاتكم بالليل وترا " فان كان الرجل ممن لا تهجد له فينبغي أن يوتر بعد فريضة العشاء وراتبتها ويكون وتره آخر صلاته بالليل واما من له تهجد فقد ذكر اصحابنا فتح العزيز بشرح الوجيز = الشرح الكبير للرافعي (4 / 237)
[2]:بَابُ بَيَانِ مُشْكِلِ مَا رُوِيَ عَنْ رَسُولِ اللهِ صَلَّى اللَّهُ عَلَيْهِ وَسَلَّمَ فِي الْوِتْرِ، هَلْ لَهُ وَقْتٌ مَعْلُومٌ لَا يُصَلَّى إِلَّا فِيهِ وَإِنْ لَمْ يُصَلَّ فِيهِ لَمْ يُصَلَّ بَعْدَهُ؟ أَوْ هَلِ الدَّهْرُ لَهُ وَقْتٌ؟ شرح مشكل الآثار (11 / 353)